No decorrer de uma partida amigável diante do Vissel Kobe, no território japonês, Gregore atuou novamente os 90 minutos pelo Inter Miami, ostentando o distintivo de líder. No início da segunda etapa, o atleta brasileiro propôs a faixa a Lionel Messi, porém o ídolo argentino insistiu para que o volante a conservasse até o término do confronto.
Gerardo Martino havia designado Gregore para exercer a função de líder na ausência de Messi nos amistosos prévios do conjunto contra o Al-Nassr e a seleção de Hong Kong. Nessa ocasião, a equipe da Major League Soccer foi superada por 4 a 3 na decisão por pênaltis após uma igualdade sem tentos na duração regular, sendo Gregore o responsável pelo disparo fatídico que encerrou a sequência.
Apesar de Gregore poder se sentir honrado com a estima do comando técnico e de Messi para portar o distintivo, é provável afirmar que ele lamenta o desenrolar desta excursão de preparação para a equipe. O Inter Miami conquistou somente uma vitória em seis amistosos, suscitando diversas indagações acerca da próxima temporada de 2024.
Com legiões de aficionados almejando presenciar a performance de Messi, a agremiação optou por organizar uma jornada mundial de preparação. Todavia, isso talvez não tenha sido o planejamento mais acertado ao considerar a obrigação de todas as suas figuras mais experientes de transitar globalmente em um intervalo tão exíguo. Após a maratona de partidas internacionais, o Inter Miami eventualmente regressará ao território do sul da Flórida para um desafio derradeiro em amistoso contra o Newell's Old Boys, agremiação onde Messi já atuou na juventude, no dia 15 de fevereiro. Seis dias após, Gregore e seus colegas medirão forças contra o Real Salt Lake na estreia da temporada 2024 da MLS.
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