A jornada de James Rodríguez pelo São Paulo não ocorreu como esperado, já que o meio-campista colombiano confrontou obstáculos para se integrar ao estilo do futebol praticado no Brasil e não conseguiu se firmar como uma escolha constante no onze inicial, suscitando dúvidas tanto no âmbito interno como no externo. Contudo, a situação de Rodríguez não é singular, dado que outros jogadores dotados de habilidade também enfrentaram períodos de turbulência ao passarem pelo Morumbi.
Uma das situações marcantes foi a de Renato Gaúcho, cujo ingresso ao São Paulo resultou em uma situação vexatória no mercado de transferências. Na ocasião, com 34 anos, o goleador resolveu vincular-se ao São Paulo em virtude de atrasos salariais no Fluminense, porém, mesmo tendo sido revelado como novo reforço, decidiu voltar para o Rio de Janeiro antes de firmar seu compromisso contratual, depois que o Flu assegurou o pagamento de seus débitos.
Um segundo episódio destacado refere-se a Rivaldo, que apesar da promessa de regressar ao Brasil para atuar pelo Mogi Mirim, acabou se transferindo para o São Paulo, onde sua passagem foi aquém do esperado, registrando somente sete tentos em 45 jogos e sendo liberado ao término de 2011.
Ademais, Lúcio, detentor do título de Campeão Mundial em 2002 pela seleção brasileira, aportou no São Paulo em 2012 após sua saída da Juventus. Contudo, apenas seis meses após sua chegada, distanciou-se do grupo principal por alegações de comportamento inadequado, permanecendo em treinamentos isolados por quase quatro meses até chegar a um consenso para a dissolução de seu contrato.
Para concluir, a trajetória de Daniel Alves, que regressou ao São Paulo após defender o PSG, também encarou suas vicissitudes, com o time em débito de milhões de reais com o atleta. Com a terminação do vínculo, ficou estabelecido que o São Paulo desembolsaria aproximadamente R$ 500 mil mensais a Alves durante um quinquênio.